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Indigo kann aus der indischen Indigopflanze (Indigofera tinctoria) oder dem europäischen Färberwaid (Isatis tinctoria) gewonnen werden. Eine Reihe weiterer Pflanzen eignet sich zur Gewinnung von Indigo, darunter der Gewöhnliche Teufelsabbiss (Succisa pratensis), die Indigolupine (Baptisia australis), der Färberoleander (Wrightia tinctoria) oder der...
Seit dem Altertum gehört Indigo zu den gebräuchlichsten und am häufigsten verwendeten Farbmitteln. Vor dem Beginn der synthetischen Produktion wurde er aus verschiedenen indigohaltigen Pflanzen gewonnen. Letztere werden häufig mit dem artspezifischen Epitheton tinctoriabezeichnet, einem lateinischen Wort für das Färben. In Europa diente bis zum 17....
Gewinnung aus Färberpflanzen
Die Färberpflanzen enthalten kein Indigo, sondern eine Vorstufe, das Indikan, ein Glycosid des Indoxyls. 1. Strukturformel von Indikan, ein Glycosid Diese wird zunächst durch Gärung unter Abspaltung des Zuckerrestes in Indoxyl, einem Derivat des Indols, umgewandelt. 1. Strukturformel von Indoxyl, Gleichgewicht zwischen Keto- und Enolform Durch anschließende Oxidation an der Luftentsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo. 1. Oxidation von Indoxyl zu Indigo Die traditionelle Gewinnung in...
Synthesen nach Adolf von Baeyer
Adolf von Baeyers erste vollsynthetische Herstellung von Indigo erfolgte durch Reduktion von Isatin, welches er zuvor als Abbauprodukt des Indigo identifiziert hatte. Ausgehend von Phenylessigsäure gelangte er in mehreren Schritten zum Oxindol, das er weiter zum Isatin oxidierte. Über die Chlorierung des Isatins mit Phosphorpentachlorid zum Isatinchlorid und anschließender Reduktion mit Zink in Essigsäuregelangte er zum Indigo. 1. Synthese von Indigo nach Baeyer ausgehend vom Isatin Eine von...
Synthesen nach Karl Heumann
Im Jahr 1890 entwickelte der Zürcher Chemiker Karl Heumann eine neue Syntheseroute, ausgehend von N-Phenylglycin (1. Heumann-Synthese). Der Chemiekonzern BASF und die Farbwerke Hoechst patentierten und entwickelten das Verfahren weiter. Die Versuchsreihe mit Phenylglycin wurde von der BASF im Jahr 1893 wieder eingestellt, da die Indigoausbeute sehr niedrig war. 1. 1. Heumann-Synthese (Anilin (1), Chloressigsäure (2), N-Phenylglycin (3), Indoxyl (4), Indigo (5)) Einen alternativen Syntheseweg...
Physikalische Eigenschaften
Indigo besitzt einen recht hohen Schmelzpunkt von etwa 390–392 °C und sublimiert bei einer Temperatur von 170 °C. Er ist schlecht löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether. Dies begründet sich darin, dass Indigo im festen Zustand ein Wasserstoffbrücken-Polymer bildet. Röntgenstrukturanalysen haben gezeigt, dass dabei jedes Indigomolekül an vier umgebende Moleküle gebunden ist. Indigo kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 9...
Molekulare Eigenschaften
Indigo besitzt eine planare Struktur mit einer C2h-Symmetrie. Die photochemische Stabilität von Indigo ist auf intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den benachbarten Carbonyl- und sekundären Aminogruppen zurückzuführen. Diese stabilisieren das Molekül in einer planaren trans-Konfiguration und inhibieren so eine photochemische cis-trans-Isomerisierung. 1. Wasserstoffbrückenbindungen (gepunktet) im Indigo Die Farbigkeit eines Moleküls ergibt sich aus dessen Fähigkeit zur Absorpti...
Chemische Eigenschaften
Die Elementaranalyse des Indigo liefert eine empirische Summenformel von C8H5NO. Durch kryoskopische Messungen ergibt sich eine Molekülformel von C16H10N2O2. Indigo ist ein sehr licht- und temperaturstabiles Molekül. Bei höheren Temperaturen von etwa 460 °C lagert es sich unter Bruch der Bindungen zwischen den Carbonylgruppen und der zentralen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zum Dibenzonaphthyridindionum. 1. Thermische Isomerisierung von Indigo zu Dibenzonaphthyridindion Im Alkalischen...
Küpenfärbung
Indigo wird unter anderem wegen seiner ausgezeichneten Lichtstabilität zum Färben verwendet. Die Verbindung wird stark von Baumwollfasern absorbiert und ist sehr waschecht. Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem Färben durch Reduktion, etwa unter Verwendung von Natriumdithionit, in das wasserlösliche Leuko-Indigo (von griechisch leukós: weiß, glänzend) überführt werden, die sogenannte Verküpung. Vor der Verwendung von Natriumdithionit bestand die sogenannte Gärungsküpe tradit...
Andere Textilfärbemethoden
In England entwickelten die Färber im 18. und 19. Jahrhundert zwei weitere Methoden der Indigofärberei. Die erste Methode ist als „Pencil Blue“ bekannt. Zur Stabilisierung wurde dazu Arsentrisulfidund ein Verdickungsmittel zum Leuko-Indigo gegeben. Die Arsenverbindung verzögerte die Oxidation des Indigos, so dass dieser mittels Stiften oder Pinseln auf Textilien aufgetragen werden konnte. Bei der zweiten Methode wurde der unlösliche Indigo direkt auf den Stoff gedruckt und danach mittels Eise...
Traditionelle Chinesische Medizin
In der traditionellen chinesischen Medizin wird Indigo Naturalis in Kombination mit arsenhaltigem Realgar bei der Behandlung der Promyelozytenleukämie verwendet. Des Weiteren wird Indigo Naturalis gegen Schuppenflechte eingesetzt. Der aktive Wirkstoff der Indigo-Naturalis-Zubereitungen scheint allerdings Indirubin zu sein, der als Inhibitor von Cyclin-abhängigen Kinasen wirkt. Banlangen, ein traditionelles chinesisches Heilmittel, wird zum Beispiel aus den Wurzeln des Färberwaids oder der Ind...
Indigoide Farbstoffe sind strukturell dem Indigo verwandte Stoffe. Dazu zählen etwa die Varianten, die durch Veränderung des Indigo-Grundgerüsts entstehen, zum Beispiel durch Ersatz der sekundären Aminogruppe durch andere Elektronendonatoren wie Selen, Schwefel oder Sauerstoff. Die Tabelle zeigt den Vergleich der langwelligsten Absorptionsbande die...
Indigo hat eine geringe Toxizität bei Säugetieren. Der LD50-Wert bei der Maus liegt bei 32 g/kg. Es gibt keine Anzeichen für eine Sensibilisierung beim Menschen nach wiederholten Hautanwendungen.Fütterungsversuche an Ratten und Hunden mit bis zu 3 Gew.% Indigo im Futter zeigten keine gravierenden nachteiligen gesundheitlichen Folgen. Die in der Pro...
Elmar Steingruber: Indigo and indigo colorants. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2004, doi:10.1002/14356007.a14 149.pub2.Renate Kaiser-Alexnat: Indigo. Der König der Farbstoffe. In: Südostasien Magazin. Band 3, 2008, S. 110–121, (PDF; 3,3 MB), (Sonderdruck).Helmut Schmidt: Indigo. 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit. Band 3, 1997, S. 121–128, doi:10.1002/ciuz.19970310304.Paul Rys, Heinrich Zollinger: Farbstoffchemie – Ein Leitfaden. 3. neubearbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25964-3.Anbau von Indigofera und die traditionelle Gewinnung von Indigo in Indien (9:47 min.) auf YouTube.- 482-89-3
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22. Aug. 2023 · Er ist ungiftig, waschbeständig und lässt sich durch das Auswaschen in seinem Aussehen verändern. Die natürliche Indigofarbe wird aus Pflanzen gewonnen, (heute aber synthetisiert). Es ist der einzige Farbstoff, der „Blue Jeans“ ihre traditionelle Farbe verleihen kann.
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Indigo ist der Farbton von Licht, dessen Emissionsmaximum zwischen 425 nm und 450 nm liegt. Licht mit diesem Farbreiz kann auch als Körperfarbe remittiert sein. Es entspricht einem tiefen Blauton zwischen der Grundfarbe Blau und der Spektralfarbe Violett.
Indigo – blau wie die Jeans. Der unscheinbare Indigo-Strauch trägt rosa Blüten und feine Blättchen. Nichts verrät, dass er den Farbstoff für die "Blue Jeans" liefert.
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